Подумай и запиши! Из названных веществ: этандиол, бутанон, этанол, пропаналь, пропантриол, 3-метилбутанол-1 выберите: девочки – многоатомные спирты, мальчики – одноатомные и составьте их структурные формулы. Проверка: одноатомные спирты этанол CH3-CH2-OH; 3-метилбутанол -1 CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3 многоатомные спирты этандиол CH2 – CH2, пропантриол CH2 –CH –CH OH OH OH OH OH Часть А
Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t" title="Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> title="Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t">
140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН" title="Спиртам характерны следующие реакции: 1. Замещения: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 этилат натрия 2. Дегидратации: межмолекулярная и внутримолекулярная H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН" class="link_thumb"> 8 Спиртам характерны следующие реакции: 1. Замещения: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 этилат натрия 2. Дегидратации: межмолекулярная и внутримолекулярная H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН3 + H2О метанол уксусная кислот метилацетат 4. Окисления: [O] [O] R–СН2–OH R–СН=O R–СOOH -H2О альдегид карбоновая кислота 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН"> 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН3 + H2О метанол уксусная кислот метилацетат 4. Окисления: [O] [O] R–СН2–OH R–СН=O R–СOOH -H2О альдегид карбоновая кислота"> 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН" title="Спиртам характерны следующие реакции: 1. Замещения: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 этилат натрия 2. Дегидратации: межмолекулярная и внутримолекулярная H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН"> title="Спиртам характерны следующие реакции: 1. Замещения: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 этилат натрия 2. Дегидратации: межмолекулярная и внутримолекулярная H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Этерификации: CH3–OH + СН3-СО-ОН CH3–СО-О-СН">
Присутствие окислителей (нагретый оксид меди (II), растворы дихромата калия и перманганата калия) облегчает протекание реакции, отщепляющийся водород при этом превращается в воду. t O СН 3 -СН 2 -ОН + CuO CH 3 -C + Cu + H 2 O H K MnO 4 O СН 3 -СН 2 -ОН CH 3 -C + H 2 O H 5. С галогеноводородными кислотами CH3-CH2-OH + HBr = CH3-CH2-Br + H2O
Химические свойства многоатомных спиртов: Кислотные свойства Реакции замещения Реакции окисления Качественная реакция Глицерин + Cu(OH) 2 ярко-синее окрашивание 1.Горение 2.Окисление KMnO 4 1.Взаимодействие с галогеновод-ми. 2. Этерификация 1.Взаимодействие со щел. металлом. 2. С нерастворимым основанием
Вывод: Число гидроксогрупп влияют на свойства спирта (за счет водородных связей); Общие свойства с одноатомных и многоатомных спиртов обусловлено наличием функциональной группы -ОН; На примере многоатомных спиртов ещё раз убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного влияния появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными спиртами – взаимодействие с нерастворимыми основаниями.
Домашнее задание. §37.3, повторить §37.1 и §37.2. Знать особенности строения и свойств спиртов, уметь составлять уравнения реакций, характеризующих их свойства. 4,9 письменно или приготовить сообщение- презентацию «Применение одноатомных и многоатомных спиртов» Дополнительно (часть С) стр
- Знать строение, номенклатуру, физические и химические свойства спиртов, их классификацию.
- Уметь составлять формулы изомеров и гомологов спиртов, писать уравнения реакций, подтверждающие химические свойства спиртов, давать названия по формулам.
- Развивать умения работать с литературой, анализировать и делать выводы.
- Воспитывать самостоятельность, организованность и аккуратность.
- По количеству гидроксильных групп.
- По углеводородному радикалу
- По характеру атома углерода связанного с гидроксильной группой
ТРЕТИЧНЫЕ
ВТОРИЧНЫЕ
ОДНОСНОВНЫЕ
ДВУХОСНОВНЫЕ
ПЕРВИЧНЫЕ
СПИРТЫ
ТРЁХОСНОВНЫЕ
АРОМАТИЧЕСКИЕ
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ
- Запишите названия веществ:
- А) СН 3 – СН 2 – СНОН– СН 3
- Б) СН 3 – СН 2 – СН = СНОН
- А) бутанол – 2
- Б)бутен – 1 – ол - 1
- взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами.
- Дегидратация спиртов а)межмолекулярная; б) внутримолекулярная
- Взаимодействие с галогеноводородами
- Взаимодействие с кислотами (реакция этерифиации)
- Окисление спиртов (качественная реакция на спирты)
- Горение спиртов.
140º → в) СН 3 – ОН + HBr → г) СН 3 – ОН +О 2 → д) С 3 Н 7 – ОН + НСООН → назовите полученные вещества: а) СН 3 –ОН +Nа → б) СН 3 ОН Н 2 SO 4 (конц.) tºв) С 3 Н 7 –ОН + HBr → г) С 3 Н 7 –ОН +О 2 → д) СН 3 ОН + С 2 Н 5 СООН → " width="640"
Выполните следующие эадания
- 1 ВАРИАНТ
- Назовите вещества:
- А)СН 3 –СН 2 –ОН
- Б) СН 3 –СН 2 –СНОН–СН 3
- 2) Закончите возможные уравнения реакций
- ВАРИАНТ 2
- 1)Назовите вещества:
- А) СН 3 –ОН
- Б) СН 3 –СН 2 –СН 2 –СНОН–СН 3
- 2) Закончите возможные уравнения реакций, назовите полученные вещества:
- а) С 3 Н 7 –ОН +К →
- б) С 3 Н 7 – ОН Н 2 SO 4 (конц.) tº140º →
- в) СН 3 – ОН + HBr →
- г) СН 3 – ОН +О 2 →
- д) С 3 Н 7 – ОН + НСООН →
назовите полученные вещества:
а) СН 3 –ОН +Nа →
- б) СН 3 ОН Н 2 SO 4 (конц.) tº
- в) С 3 Н 7 –ОН + HBr →
- г) С 3 Н 7 –ОН +О 2 →
- д) СН 3 ОН + С 2 Н 5 СООН →
Критерии оценок
- Посчитайте количество набранных вами баллов за урок. Выставьте себе оценку и сообщите её учителю.
- задание: записано определение спиртов и общая формула -1 балл; в схеме указано 8 классов спиртов за каждый по 0,5 балла
- выполнены все задания, максимальное количество баллов 7, за неправильную формулу или её отсутствие, ошибку в название минус 0,5 баллов
- Записаны все физические свойства – 1 балл, записаны все химические свойства в общем виде – 1 балл, к каждому химическому свойству приведены примеры реакций (7 уравнений на примере этилового спирта) – 7 баллов, всего – 9 баллов за задание.
- Самостоятельная работа.
- 1 задание – 2 балла
- 2 задание – 5 баллов за уравнения, по 0,5 баллов за названия органических веществ, всего 10 баллов.
- ОЦЕНКИ: 5 – ЕСЛИ ВЫ НАБРАЛИ 25-31 БАЛЛ;
- 4 – ЕСЛИ ВЫ НАБРАЛИ 19 – 24 БАЛЛА;
- 3 – ЕСЛИ ВЫ НАБРАЛИ 15 – 23 БАЛЛА;
- 2 – ЕСЛИ ВЫ НАБРАЛИ МЕНЬШЕ 15 БАЛЛОВ.
- Что входит в состав органолептической оценки?
- Как правильно нюхать реактив?
- Можно ли реактивы пробовать на вкус?
- Можно ли проводить незапланированный опыт?
- Что делать, если пролили или просыпали реактив?
- - изучить классификацию спиртов;
- - определить физические свойства предельных одноатомных спиртов;
- изучить их строение, изомерию, номенклатуру;
- рассмотреть химические свойства, получение, применение;
- - научиться составлять структурные формулы предельных одноатомных спиртов и их изомеров, называть спирты по систематической номенклатуре:
- - самостоятельно оценить свои знания по данной теме.
Спиртами называют органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
C x H y (OH) n
CH 3 -OH – метиловый спирт
НОМЕНКЛАТУРА
- CH 3 -OH - метиловый спирт
- C 2 H 5 -OH - этиловый спирт
- C 3 H 7 -OH - пропиловый спирт
- H 3 C-CH-OH
CH 3
изопропиловый спирт
НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ
- CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH - пропанол-1
- CH 3 -CH-OH
| - пропанол-2
CH 3
- CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 3
- 4 метилпентанол -2
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- Взаимодействие со щелочными металлами
2C 2 H 5 OH+2 Na→ C 2 H 5 O Na + H 2
этанол натрий этилат Na
2 . Реакция окисления
C 2 H 5 OH+ 3O 2 →2CO 2 + H 2 O
этанол
3. Взаимодействие с органическими кислотами с получением сложных эфиров
C 2 H 5 OH+ CH 3 СОOH → CH 3 СОO C 2 H 5 + H 2 O
этанол уксусная кислота этилацетат
4. Взаимодействие с неорганическими кислотами
ПОЛУЧЕНИЕ
- -спиртовое брожение глюкозы:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Глюкоза этанол углекислый газ
- - получение спирта из этилена:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH
этилен этанол
Вред алкоголя очевиден
фермент
СН 3 -СН 2 -ОН +[ О ] СН 3 СОН + Н 2 О
Этиловый уксусный
Спирт альдегид
«ДА» ? «НЕТ»?
- Вещества, отвечающие общей формуле: R-ОН называют предельными одноатомными спиртами ?
- Названия спиртов образуются при помощи суффикса «-ан»?
- При составлении названий спиртов нумерация атомов углерода начинается с любого конца цепочки?
- Каково влияние алкоголя на организм?
- Может ли метанол применяться для изготовления винно-водочной продукции?
- Прочтите уравнение:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
«Лови ошибки!»
- СН 3 -СН 2 -ОН - метанол
- H 2 O- вода
- CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH –бутанол 2
- CH 3 -CH-CH 2 OH - 2 метилбутанол 1
CH 3
- C 3 H 7 -OH - пропанол
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Характеристика спиртов. Разработка учителя химии МБОУ Спасской СОШ Судницыной Г.В.
Цели и задачи: узнать о представителях класса спиртов, их классификации изучить изомерию и номенклатуру класса. Научиться решать тестовые задания по теме.
Спирты: классификация, изомерия, номенклатура Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы -ОН. Общая формула спиртов R-(OH) n
Спирты Классификация Одноатомные Двухатомные Трехатомные Метанол Этандиол-1,2 (этиленгликоль) Пропантриол-1,2,3 (глицерин)
классификация По количеству функциональных групп –ОН Одноатомные и многоатомные.
Спирты Классификация
Классификация спирты предельные непредельные ароматические По характеру углеводородного радикала: С n H 2n+1 OH C n H 2n-7 OH C n H 2n-1 OH
Предельные спирты Непредельные спирты СН 2 =СН-ОН СН 2 =СН-СН 2 -ОН виниловый аллиловый Ароматические С 6 Н 5 СН 2 ОН бензиловый спирт фенол (Фенилметанол)
Непредельным одноатомным спиртом является витамин А, важнейшая биологическая функция которого – участие в зрительном процессе. А вот его формула:
Классификация спирты первичные вторичные третичные По типу связывания гидроксильной группы с атомом углерода:
Первичные: СН 3 – С Н 2 – ОН, СН 3 – СН – С Н 2 - ОН СН 3 Вторичные: СН 3 – С Н – СН 3 , СН 3 – СН 2 – С Н – СН 3 ОН ОН Третичные: СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – С – СН 3 ОН
Спирты Номенклатура и изомерия
изомерия Межклассовая изомерия этанол CH 3 -CH 2 -OH и диметиловый эфир CH 3 – О – CH 3
СН 3 СН 2 – О - СН 2 СН 3 Бутанол-1 диэтиловый эфир СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН С 4 Н 9 О Межклассовая изомерия
Найдите формулу изомера бутанола-1: Найдите формулы изомеров и гомологов:
Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Название спиртов Формула Т кипения (С 0) Метиловый (метанол) СН 3 ОН 64,7 Этиловый (этанол) С 2 Н 5 ОН 78,3 Пропиловый (пропанол-1) С 3 Н 7 ОН 97,2 Бутиловый (бутанол-1) С 4 Н 9 ОН 117,7 Амиловый (пентанол-1) С 5 Н 11 ОН 137,8 Гексиловый (гексанол-1) С 6 Н 13 ОН 157,2 Гептиловый (гептанол-1) С 7 Н 15 ОН 176,3
номенклатура Обратите внимание на особенности номенклатуры спиртов: Самая длинная цепочка атомов углерода номеруется с того конца, к которому ближе гидроксильная группа ОН 6 5 4 I 3 2 1 СНз – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 Основой названия спирта является название соответствующего углеводорода с добавлением суффикса – ол Метан ол, этан ол, пропан ол, бутан ол…
После суффикса ставится цифра, указывающая на положение гидроксильной группы. пропанол – 1, пропанол – 2… Вместе с тем для названий некоторых спиртов используется и рациональная номенклатура – метиловый спирт, этиловый, амиловый…
Формула 3-метилбутанола-2: 1 2 3 4
Тест. Даны вещества: 2-метилбутанол-2, пентанол-2, пропилэтиловый эфир, 2-метилбутанол-1, 2,2-диметилпропанол-1 . Найти изомеры пентанола-1 и составить структурные формулы.
Спирты Способы получения Получение из алкенов
Спирты Способы получения Получение из галогенпроизводных
Спирты Способы получения Получение из оксосоединений
Спирты Физические свойства CH 3 CH 2 OH Этанол
Спирты Физические свойства
… О - Н … О - Н … О - Н … О - Н … О - Н … О – Н … R R R R R R Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению с соответствующими алканами являются жидкостями. Это объясняется наличием водородных связей между молекулами спиртов Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислород) другой молекулы называют водородной
Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства
Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства или алкоголят
Внутримолекулярная H 2 SO 4 , t СН 3 - СН 2 - ОН ОН Межмолекулярная H 2 SO 4 , t С 2 Н 5 - ОН + Н О- С 2 Н 5 ОН Н Н + СН 2 = СН 2 + С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 Этилен Диэтиловый эфир
CH 3 –CH 2 – OH + CuO → CH 3 – C + Cu + H 2 O t 0 O H
Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления
R – C + H O - R H 2 SO 4 ,t 0 O О H OH H Кислота Спирт Сложный эфир CH 3 –C О OH + H О C 2 H 5 ↔ CH 3 –СОО C 2 H 5 + H 2 О уксусная этиловый этиловый эфир кислота спирт уксусной кислоты + R – C О - R O
Спирты Химические свойства Реакции замещения Взаимодействии спиртов с галогенопроизводными
Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами
Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения
Cu(OH) 2 глицерин СН 2 - СН 2 ОН ОН этиленгликоль СН 2 – СН - СН 2 ОН ОН ОН глицерин Качественная реакция на многоатомность спиртов – взаимодействие со свежеприготовленным голубым осадком гидроксида меди (+2) при обычных условиях
1.С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ ГЛИКОЛИ ОБРАЗУЮТ ПОЛНЫЙ И НЕПОЛНЫЙ ГЛИКОЛЯТЫ: CH 2 OH CH 2 ONA 2 +2 NA 2 CH 2 OH CH 2 ONA
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ РЕАГИРУЕТ С ЕДКИМИ ЩЕЛОЧАМИ: CH 2 OH CH 2 ONA +2 NAOH = +2H 2 O CH 2 OH CH 2 ONA
В ОТЛИЧИЕ ОТ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ ЛЕГКО ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II), ОБРАЗУЯ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИКОЛЯТ МЕДИ: H CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 2 + Cu(OH) 2 Cu +2H 2 O CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 H
С МИНЕРАЛЬНЫМИ И ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ ПОЛУЧАЕТСЯ ПОЛНЫЕ И НЕПОЛНЫЕ ЭФИРЫ: +HONO 2 CH 2 ONO 2 H 2 O + CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH +2HONO 2 CH 2 ONO 2 2H 2 O + CH 2 ONO 2
ПО ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ГЛИЦЕРИН ОЧЕНЬ БЛИЗОК К ЭТИЛЕНГЛИКОЛЮ.ТАК, С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II) ГЛИЦЕРИН ОБРАЗУЕТ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИЦЕРАТ МЕДИ: H CH 2 OH CH 2 -O O-CH 2 С u 2CHOH + Cu(OH) 2 CH-O O-CH +2H 2 O H CH 2 OH CH 2 -OH HO-CH 2 ЭТО КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ –ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ,ГЛИЦЕРИН И ИХ ГОМОЛОГИ.
При взаимодействии глицерина с неорганическими и органическими кислотами получаются полные и неполные сложные эфиры. CH 2 OH CH 2 ONO 2 H 2 SO 4 2 CHOH + 3HNO 3 CHONO 2 +3 H 2 O CH 2 OH CH 2 ONO 2 НИТРОГЛИЦЕРИН – ТЯЖЕЛАЯ МАСЛЯНИСТАЯ ЖИДКОСТЬ, ВЗРЫВЧАТОЕ ВЕЩЕСТВО(ВЗРЫВАЕТСЯ ОТ ЛЕГКОГО СОТРЯСЕНИЯ И НАГРЕВАНИЯ).
